Após passar por momentos difíceis em 2008, o Timão começou 2009 com tudo. Após faturar de forma invícta o Paulistão, o Timão conquistou pela terceira vez a Copa do Brasil, e com isso ganhando o direito de disputar a Libertadores de 2010.
Foram 10 jogos até alcançar o Título. 5 vitórias, 4 empate e apenas 1 derrota. Na primeira fase o timão eliminou o Itumbiara, e na segunda fase o Misto, ambos por 2 x 0. Nas oitavas-de-final, a vítima foi o Atlético Paranaense - 2 x 3 no primeiro jogo, e 2 x 0 no segundo. Nas quartas-de-final o Timão encarou o Fluminense. Na primeira partida, 1 x 0 para o timão. Na segunda empate de 2 x 2. Nas semifinais, o Timão eliminou o Vasco após dois empates 1 x1 e 0 x 0. Como o Timão marcou um gol fora de casa, o regulamento o classificou para a grande final.
Na primeira partida da Final, contra o Internacional de Porto Alegre, o Timão diante de sua torcida no Pacaembu, não deu a mínima importância aos gaúchos, e praticamente assegurou o título ao vencer por 2 x 0 , gols de Jorge Henrique e Ronaldo. No jogo da volta, no Beira Rio, o empate em 2 x 2 foi o bastante para garantir mais um Caneco para a galeria do Timão.
