O carioca Oswaldo de Oliveira iniciou sua carreira como técnico de futebol justamente no Timão em 1998, ao assumir interinamente a equipe em 2 oportunidades devido a ausência do titular Wanderley Luxemburgo.
Em 1999 com a ida de Luxemburgo para a Seleção Brasileira, assume definitivamente o cargo por indicação do ex-técnico.
Sua estréia não é das melhores, já que o time comandado por ele é goleado impiedosamente pelo Botafogo (RJ) por 6 x 1 em jogo válido pelo Torneio Rio-São Paulo de 1999. Devido a sua inexperiência como treinador, e os maus resultados alcançados no Torneio Rio-São Paulo, volta após 2 meses de comando, a condição de auxiliar técnico, agora de Evaristo de Macedo. 3 meses foram o tempo suficiente para Evaristo ser demitido e Oswaldo retornar ao comando da equipe.
Em seu retorno conquista os Campeonatos Paulista e Brasileiro de 1999
Em janeiro de 2000 conquista o Mundial Interclubes FIFA. Na saída do Estádio é literalmente carregado pela Fiel Torcida até o seu veículo que se encontrava no estacionamento do Maracanã. Em junho, após a sofrida e injusta eliminação para o Palmeiras nas semifinais da Taça Libertadores, é demitido devido a enorme pressão da torcida.
Ao todo, Oswaldo de Oliveira dirigiu o Timão em 112 oportunidades, sendo um dos Técnicos mais vitoriosos da história do clube.
No mesmo ano vai para o Vasco da Gama onde conquista o Brasileirão de 2000 e a Copa Mercosul.
Em 2001 treinou a equipe carioca do Fluminense.
Em 2002 conquista o Supercampeonato Paulista pelo São Paulo FC
Em 2003 teve uma breve passagem pelo Flamengo (RJ).
Em 2004 voltaria ao Corinthians para substituir o Técnico Juninho Fonseca. Nessa sua segunda passagem pelo clube, Oswaldo teve um desempenho muito abaixo do esperado, ganhando apenas 37,5% dos pontos disputados. A goleada sofrida em casa para o Atlético Paranaense por 5 x 0 em partida válida pelo Brasileirão de 2004 foi o suficiente para a Fiel torcida pedir novamente sua cabeça para a diretoria alvinegra. Após 16 partidas, Oswaldo já não era mais o Técnico do time.
Após passagens sem resultados expressivos por equipes como Vitória (BA), Santos (SP) Al-ahli (Arábia Saudita), Fluminense (RJ) e Cruzeiro (MG), Oswaldo é convidado, por indicação do ex-jogador e técnico Zico, a treinar a equipe japonesa do Kashima Antlers.
Após um começo instável, conquista o Campeonato Japonês de 2007. No mesmo ano vence a Copa do Imperador. Conquista ainda os Campeonatos Japonês de 2008 e 2009, a Supercopa Japonesa de 2009 e 2010, novamente a Copa do Imperador de 2010, e a Copa da Liga Japonesa de 2011.
No final de 2011. após conquistar a Liga Japonesa, único título que faltava em seu currículo vitorioso pelo futebol japonês, Oswaldo despede-se do Japão, e retorna ao Brasil, onde assina com o Botafogo (RJ) para a temporada 2012.
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