O ano de 2006 começou com o Timão realizando a pior campanha entre os grandes no Campeonato Paulista. Priorizando nitidamente a Libertadores, o Timão ficou apenas na 6ª colocação com 31 pontos, ao empatar na última rodada com o Paulista de Jundiaí por 2 x 2 no Pacaembú. Sem seus astros, o Timão do Técnico Ademar Braga apenas cumpriu tabela, já que não podia mais alcançar o título do Paulistão.
Na Libertadores, após passar pela fase de grupos, o Timão encarou pelas oitavas-de-final, o River Plate da Argentina. Na primeira partida, disputada em Buenos Aires, o Timão perdeu por 2 x 3. Na segunda partida, num Pacaembu lotado, o Timão precisava de uma vitória simples para avançar às quartas-de-final. O jogo começou com a pressão e o nervosismo típico de uma partida entre brasileiros e argentinos. Aos 38 minutos do primeiro tempo, Nilmar abriu o placar para o Timão, inflamando ainda mais a torcida. No segundo tempo, o River voltou disposto a mudar o placar , e logo aos 11 minutos, alcançou o empate, com um gol contra do lateral Coelho. Com o gol de empate, a equipe do River recuou, e começou a jogar no contra-ataque. E foi aos 26 minutos que Higuain aumentou para a equipe argentina, 2 x 1. Ainda Higuain aos 36 minutos decretou a derrota alvinegra, ao marcar o seu segundo gol na partida, River 3 x 1. Irritados, os torcedores invadiram o gramado, obrigando o árbitro a encerrar a partida aos 40 minutos da segunda etapa. Com essa derrota, o Timão mais uma vez viu seu sonho de vencer o Torneio ir por água abaixo.
O Timão jogou com Silvio Luiz, Coelho (Ratinho), Marcus Vinícius, Betão, Rubens Júnior, Marcelo Matos, Mascherano (Roger), Ricardinho, Carlos Alberto (Rafael Moura), Nilmar e Tevez.
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