Aos 16 anos, Gylmar tentou treinar no Santos FC, mas foi rejeitado. Desgostoso acabou indo ao Time dos Portuários, Clube das Docas de Santos, mas antes mesmo que começasse, foi chamado para treinar no Hespanha, atual Jabaquara pelo técnico e descobridor de talentos Arnaldo de Oliveira, conhecido como "Papa".
Em 1950, após completar o serviço militar, e com a contusão do titular Mauro é promovido pelo técnico Renganeschi ao time principal do Jabaquara.
Em sua partida de estréia, contra o São Paulo, Gylmar foi o destaque positivo do jogo, apesar do placar ter sido favorável ao adversário em 5 x 1.
Em 1951, o então Presidente corinthiano Alfredo Trindade desceu a serra em busca de reforços. O alvo era o centromédio Ciciá, craque do Jabaquara. Como a pedida pelo jogador era considerada alta, o Presidente corinthiano, já sabendo da qualidade do jovem goleiro, e necessidade de colocar uma sombra aos titulares da posição, exigiu que Gylmar fosse incluído no pacote para que a negociação fosse sacramentada.
Negócio fechado, Gylmar seguiu rumo ao Parque São Jorge, onde disputaria a posição com os goleiros Cabeção e Bino.
Em seu primeiro ano, pouco jogou, e em uma delas, foi na goleada de 7 x 1 para a Portuguesa de Desportos, base da Seleção Paulista, e que contava com um ataque de respeito formado por Julinho Botelho, Nininho, Renato, Pinga e Simão. Enfurecida, a torcida procurou um culpado, e o novato goleiro Gylmar acabou levando todo o fardo nas costas sozinho. A diretoria do clube, nem se preocupou em preservar a imagem do jovem goleiro, e levianamente colocou ainda mais lenha na fogueira ao levantar a hipótese de suborno, fato desmentido tanto pelo goleiro como pelos próprios dirigentes da Portuguesa que além de negarem o fato, se ofereceram para comprar o passe do jogador.
Após esse triste episódio, Gylmar ficou afastado por 5 meses. Nesse período Gylmar chegou a declarar " A moral de um homem está acima de qualquer oferta. Jamais teria aceitado um benefício que prejudicasse meus outros dez companheiros" O Técnico José Castelli, o mesmo que o havia afastado, resolveu lhe dar nova oportunidade, e uma sequência maior de jogo, para que Gylmar pudesse mostrar novamente todo seu potencial.
Em janeiro de1953, agora titular absoluto, conquista seu segundo título, o Campeonato Paulista de 1952.
Sua performance logo desperta a atenção do Técnico da Seleção Zezé Moreira, que o decide convocar para a Copa do Mundo de 1954, mas uma contusão o impede de ir. Em seu lugar vai Cabeção, goleiro também do Corinthians
Em fevereiro de 1955 conquistaria seu principal título com a camisa corinthiana, o de Campeão Paulista do IV Centenário da Cidade de São Paulo de 1954.
Em 1955 é convocado para defender a Seleção Brasileira no Sul-americano do Uruguai.
Em 1958 conquista sua primeira Copa do Mundo na Suécia com a Seleção Brasileira.
Em 1961, após desentendimentos com a Diretoria corinthiana, Gylmar transfere-se para o Santos de Pelé e cia.
Em 1962 conquistaria o Bicampeonato no Chile. Nesse mesmo ano conquistaria seu 1º Mundial Interclubes com o time da Vila Belmiro. Repetiria a dose no ano seguinte.
Em 1966 na Inglaterra, disputa sua 3º Copa do Mundo, mas afunda junto com o Selecionado Nacional.
Em 1966 recebe o Troféu Belfort Duarte ( Prêmio dado aos atletas mais disciplinados na carreira) por passar 10 anos sem ser expulso. Aliás, Gylmar leva em seu currículo a invejável marca de ter sido expulso apenas 2 vezes em 20 anos de carreira.
Em 1969 encerra sua carreira de jogador.
Gylmar defendeu o Timão em 395 jogos no período de 1951 a 1961. Conquistou 3 Campeonatos Paulistas e 2 Torneios Rio-São Paulo.
Pelo Santos conquistou 5 Campeonatos Paulista, 3 Torneios Rio-São Paulo, 1 Robertão, 4 Taças do Brasil, 1 Recopa, 2 Libertadores, e 2 Mundiais Interclubes.
Pela Seleção Brasileira disputou 103 partidas e conquistou 2 Copas do Mundo 1958/1962.
Em 2000 sofreu um AVC, que o deixou com severas sequelas motoras.
Em 2011 foi homenageado na Calçada da Fama do Corinthians, onde perpetuou as marcas de suas mãos .
Faleceu no dia 25 de agosto de 2013 aos 83 anos em São Paulo .
Pelo Santos conquistou 5 Campeonatos Paulista, 3 Torneios Rio-São Paulo, 1 Robertão, 4 Taças do Brasil, 1 Recopa, 2 Libertadores, e 2 Mundiais Interclubes.
Pela Seleção Brasileira disputou 103 partidas e conquistou 2 Copas do Mundo 1958/1962.
Em 2000 sofreu um AVC, que o deixou com severas sequelas motoras.
Em 2011 foi homenageado na Calçada da Fama do Corinthians, onde perpetuou as marcas de suas mãos .
Faleceu no dia 25 de agosto de 2013 aos 83 anos em São Paulo .
(Gylmar com o jovem Pelé em 1958)
(Em 2012 sendo homenageado pelo ex-Presidente do Corinthians Andrés Sanches)
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