A história do clássico envolvendo os dois times mais populares do Brasil, Corinthians e Flamengo já é centenária. A primeira partida envolvendo os dois times , também foi o primeiro confronto interestadual do Timão. O jogo aconteceu em 1º de dezembro de 1918, e o Corinthians saiu-se vitorioso por 2 x 1 com gols de Neco e Amilcar para o Timão, e Carlos Araújo para o Flamengo.
(1ª partida em 1918)
(Amilcar, capitão do Corinthians )
Em 25 de fevereiro de 1961, dia da inauguração dos refletores do Parque São Jorge, o Corinthians em partida amistosa, aplicou sua maior goleada em cima do rubro-negro carioca, em número de gols marcados, 7 x 2.
A maior goleada por diferença de gols, aconteceu em 3 de maio de 1953, quando o esquadrão mosqueteiro capitaneados por Cláudio, enfiou 6 x 0 em partida válida pelo Torneio Rio-São Paulo daquele ano, Torneio esse, vencido pelo Timão.
Já o Flamengo em 1949, goleou o Timão por 6 x 2 em jogo válido pelo Torneio Rio-São Paulo.
O maior público presente num jogo envolvendo as duas agremiações aconteceu em 6 de maio de 1984 no Estádio do Morumbi, quando mais de 115 mil torcedores pagantes assistiram o Timão de Sócrates, Casagrande e cia golear a equipe carioca por 4 x 1 em partida válida pelo Brasileirão daquele ano.
( 1984 - Recorde de público)
Até hoje, Corinthians e Flamengo já se enfrentaram em 148 jogos. O equilíbrio entre as duas equipes pode ser visto nos números. Foram 60 vitórias do Flamengo, 56 vitórias do Corinthians, e 32 empates.
(Petkovic x Danilo)
No primeiro semestre de 2015 após um ótimo início de ano, o Corinthians começou a perder várias peças importantes em seu elenco graças a uma enorme crise financeira . Dentre elas seus 2 principais atacantes e ídolos da Fiel torcida, Paolo Guerrero e Émerson Sheik que com a não renovação de seus contratos acabaram se transferindo para o Flamengo. O primeiro encontro entre as duas equipes válido pela 13ª rodada do Brasileirão criou uma grande expectativa já que na tabela do Campeonato o Timão brigava pelo G4, enquanto o Flamengo encontrava-se na zona de degola, mas em compensação teria a estreia dos dois novos reforços. Na internet, as provocações nas redes sociais e sites do Clubes também ganhavam destaques , mas graças a uma cláusula contratual Guerrero e Sheik não puderam enfrentar seu ex-clube , ficando o encontro programado para o 2º turno da competição quando as duas equipes voltarão a se enfrentar desta vez, na Arena Corinthians em Itaquera. Dentro de campo, o Corinthians não tomou conhecimento do adversário e aplicou um sonoro 3 x 0 com gols de Elias, Uendel e Jadson , e de quebra acabou com um tabu de 8 anos sem vitórias dentro do Maracanã.
(Elias, autor do 1º gol do clássico)
O segundo encontro das duas equipes no Brasileirão de 2015 parece que finalmente colocaria os ex-jogadores e ídolos Emerson Sheik e Paolo Guerrero frente a frente com a Fiel torcida que nesse jogo quebrou o recorde de público da arena com quase 44 mil torcedores presentes, mas apenas Guerrero estava escalado, já que Sheik estava suspenso .
A partida foi equilibrada, e teve um Guerrero pelo lado do Flamengo completamente apagado, parecendo que sentia a pressão da torcida corinthiana que o vaiava toda vez que pegava na bola. Com gol de Vagner Love aos 47 minutos do 1º tempo o Timão venceu pela segunda vez no ano o Flamengo, e partia firme para a conquista do Brasileirão de 2015.
(Romero e o Goleiro Muralha) Gazeta Press
O primeiro confronto das duas equipes em 2016 aconteceu apenas em 3 de julho pelo 1º turno do Brasileirão. Jogando em sua casa, a Arena Corinthians, o Timão, com show do atacante Romero, não deu chances ao Rubro Negro carioca e aplicou uma sonora goleada de 4 x 0. O paraguaio foi autor de 2 gols . Guilherme e Rildo, que voltava a jogar após meses longe dos gramados por seguidas contusões, completaram o elástico placar.
A segunda partida entre os dois pelo Brasileirão de 2016 marcou a volta do Maracanã como palco principal dos clássicos já que o mesmo encontrava-se há meses exclusivo para os Jogos Olímpicos e Paralímpicos.
A partida tinha os dois times com objetivos bem distintos na competição. Enquanto o rubro negro carioca luta ainda pelo título do campeonato, o Corinthians, já sem chances, tenta somar pontos para beliscar quem sabe uma vaga no G6 que garante vaga para a Libertadores de 2017.
Se não fosse a atuação péssima de um dos auxiliares, que deixou de marcar um impedimento claro no gol do atacante Paolo Guerrero , o Timão teria saído com uma vitória do Maracanã. Resultado final 2 x 2.
O primeiro encontro entre as duas equipes em 2017 aconteceu na 17ª rodada do Brasileirão .O Timão, líder absoluto da competição defendia a invencibilidade no campeonato, do outro lado, o Flamengo tentava melhorar sua posição na tabela. O jogo teve um lance capital logo no começo da partida que acabou influenciando diretamente no placar final da partida, quando o assistente acabou inventando um impedimento do ataque corinthiano que resultou na anulação de um gol legal do atacante Jô. A partida terminou em 1 x 1 com o Timão mantendo sua invencibilidade .
O segundo encontro de 2017 ocorreu em 19 de novembro peal 36ª rodada, Campeão antecipado, o Timão entrou em campo sem metade do time titular e jogando sem o mesmo entusiasmo já que o título estava garantido e acabou sucumbindo diante do time rubro-negro por 3 x 0 que ainda sonha com uma vaga para a Libertadores.
Em 2018, além dos 2 jogos válidos pelo Brasileirão, Corinthians e Flamengo se encontraram nas semifinais da Copa do Brasil.
Mesmo com um elenco inferior ao do rival Carioca graças aos constantes desmanches sofrido pela equipe após cada abertura das janelas de transferência, o Corinthians conseguiu avançar à final com um empate em 0 x 0 no jogo de ida no Estádio do Maracanã e uma vitória por 2 x 1 em sua Arena no jogo de volta, gols de Danilo Avelar e Pedrinho .
Em 2022 Corinthians e Flamengo disputaram a Final da Copa do Brasil em 2 jogos. No primeiro, realizado em São Paulo, o jogo terminou empatado em 0 x 0. Na segunda partida, realizada no Rio de Janeiro, outro empate, agora em 1 x 1, levando a decisão para a disputa de penalidades. Após 14 cobranças alternadas, o Flamengo saiu vitorioso pelo placar de 6 a 5.